Willa se narodila v Losa Angeles, Kalifornii. Je dcerou kameramana Keitha Rollanda a herečky Darnell Gregio-De Palma. Má dvě sestry, starší Briannu a mladší Piper. Její matka se znovu provdala za režiséra filmu Mission: Impossible Briana De Palma. Willa podepsala smlouvu se známou modelingovou agenturou Ford. Její první zakázkou bylo předvádění pro londýnské Burberry. V roce 1999 ji vzal její nevlastní otec do herecké talentové agentury a od té doby natočila mnoho reklam. Během roku 2001, když bylo Wille 10 let pracovala po boku svého otce ve snímku Ordinary Madness. Také byla obsazena do seriálu stanice FOX The Inside. My ji známe především z veleúspěšného seriálu The O.C, kde se Willa objevila během třetí série. Willa prý byla velkou fanynkou OC ještě dokud nebyla obsazena do role Caitlin. Ve čtvrté sérii hraje už jednou z hlavních rolí. Nyní bere Willa soukromé hodiny herectví s jedním z nejlepších učitelů. Žije v Brentwoodu (LA) se svou matkou a mladší sestrou Piper. Willa navštěvovala Paul Revere Middle School a poté krátce Palisades Charter High School.
Filmografie:
Garden party (2006) April
Chasing 3000 (2006) Jamie
The OC (2006) Caitlin Cooper
The comeback (2005) Kalla
The Inside (2005)
The heart is deceitful above all things Milkshake
Ordináty Nadnese (2001) Young Faye
